Sulla via Copertino-Nardò, a qualche chilometro dal centro abitato, s’innalzano le rovine del convento di Santa Maria di Casole.
Casole, dagli inizi del ‘500 al 1812, è stato un centro monastico di grande importanza religiosa e culturale. La chiesa e il convento, in stile tardo romano-gotico, sorsero agli inizi del XVI secolo su un preesistente luogo di culto di origine bizantina.
Per iniziativa di Giovanni Castriota, conte di Copertino, tra il 1512 e il 1514, vi si insediarono inizialmente i Francescani dell’Osservanza, cui subentrarono, alla fine del secolo, i Riformati.
Casole conobbe tra le sue mura il fervore pastorale del Beato Fra Silvestro Calìa (1581-1621) e i primi aneliti alla perfezione francescana del giovane Giuseppe Desa (il Santo dei Voli).
Quando Giuseppe Desa manifestò la volontà di farsi frate, ai Padri Riformati la domanda dovette sembrare tanto assurda che, per imprecisati e pretestuosi motivi, ne differirono l’accettazione.
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